В этом стихотворении автор признается, что очень много думал о собственной жизни, которую считает вполне удачной. Однако Есенин не относит себя к разряду людей, которые цепляются за каждое мгновение существования в этом бренном мире. Даже о самом себе он говорит уже в прошедшем времени, отмечая: «И на этой на земле угрюмой счастлив тем, что я дышал и жил». Представляя себе жизнь после смерти, поэт с внутренним трепетом отмечает: «Знаю я, что не цветут там чащи». Поэтому перспектива кануть в небытие кажется ему удручающей.
Александр Ширяевец уже переступил эту грань, перед которой Есенин испытывает настоящую панику. Тем не менее, автор понимает всю неизбежность смерти и чувствует, что очень скоро станет ее очередной добычей. Поэтому каждый момент земной жизни приобретает для него особый смысл. Ведь за чертой, к которой уже подошел Есенин, его ждет неизвестность, хотя сам автор убежден, что там – мрак, холод и пустота. Поэт не верит в бессмертие души и не стремится к вечности, понимая, что она бессмысленна без любимых полей и рек, без осин и березок, пурпурных гроздьев рябины и соловьиных трелей. Но больше всего Есенин боится того, что никогда уже не встретит тех, кто был с ним рядом все эти годы. «Оттого и дороги мне люди, что живут со мною на земле», — отмечает поэт, прощаясь не только с другом, но и с самой жизнью.
